Personajes: Jennifer/ Mary Sue

Co-protagonista del film, se trata de una adolescente popular e integrada en el instituto. Es todo lo contrario a David. Atractiva, con habilidades sociales (y amigas) y cierta tendencia a la promiscuidad, no se lo puede creer cuando entran en Pleasantville. Al comienzo no quiere estar allí ni seguirle el juego a David, pero al conocer a Skip, el novio “perfecto” de Mary Sue, encuentra una razón para pasárselo bien en Pleasantville. Jennifer es el origen del cambio. Sin ella nunca hubiera empezado, ya que al acostarse con Skip por primera vez, en cuando se introduce algo que antes era inexistente en Pleasantville: el sexo (con la imagen metafórica de la rosa roja). La verdadera metáfora de la película no es que el sexo haga libre a las personas, ya que Jennifer no se vuelve de color hasta que renuncia al sexo, algo que ya tenía, por quedarse leyendo, algo que nunca había hecho. Pero es verdad que la introducción de este nuevo agente trastoca el orden establecido, hace que los chicos conozcan algo que era imposible que conocieran, y que deseen conocer más (por eso se interesan tanto por los libros).
A pesar de que es ella la que introduce el sexo, el personaje evoluciona hasta el punto de que desea conocer más, de que desea leer (y eso es lo que hace que su alma se libere) y ser diferente de cómo era al principio.
Todos los personajes de Pleasantville sufren una trasformación muy marcada (por ello acaban todos en color) pero Jennifer es particularmente interesante, porque parte del conocimiento total, viene de un mundo sin restricciones de saber (o al menos sin tantas restricciones como Pleasantville), y es allí donde adquiere un conocimiento real. Aprende a conocerse a sí misma y a desear mayores cosas de las que tenía.
Su decisión de quedarse en Pleasantville nos muestra también su cambio, ya que lo hace porque allí tiene la oportunidad de ir a la universidad y ampliar sus posibilidades de vivir.